ربع قرن وأكثر من ثلاثين فيلما أغلبها بطولة مطلقة، رصيد ليوناردو دي كابريو في السينما. وادواره متنوعة تقف عند نمط معين، رغم اصرار بعض المخرجين على وضعه في صورة الوسيم.
موهبة دي كابريو جعلته يتمرد على مثل هذا الاصرار، فروح التحدي والمغامرة كانت السمة التي طبعت شخصيته.. فلم يكبل بشخصيته الرومانسية والحالمة رغم ادائه لمثل هذه الادوار.
كانت هذه الموهبة هي التي جعلت كبار مخرجي هوليوود يصرون على اختياره للبطولة المطلقة لافلامهم على الرغم من انه دخل السينما بفضل صفاته الفيزيائية.. والتي ابرزها كاريزماه ووسامته، وكان أن عمد هذه الموهبة رغم قصر الدور وسطحيته ، لكنه كان بالاشتراك مع مارسيلو ماسترياني وميشيل بيكوللي وروبرت دي نيرو وكاترين دينوف في دراما كوميدية حملت اسم (مئة ليلة وليلة)، لكن المفارقة ان الدور الذي لفت اليه الانظار كان شخصية شاب متخلف عقليا في فيلم ليس هالستروم (من الذي يضايق غيلبرت غريب) الى جانب جوني ديب وهو الدور الذي جعل منه فرس رهان لأهم اعمال هؤلاء المخرجين.
فقد وجد فيه باز لورمان في روميو وجوليت وبعد سنوات في فيلم (غاتسبي العظيم) الانسب للادوار الرومانسية، وهي الصورة التي اريد له ان يخنق في نمطيتها.. لكن ذلك لم يستمر  سوى عامين ليبتسم معه الحظ حين يختاره جيمس كاميرون لبطولة الفيلم الظاهرة والذي اختتم الألفية الاولى بأعلى رصيد في تاريخ السينما وهو فيلم (تايتنيك) الذي جعل منه مشهوراً.
لينتبه مخرج كبير مثل وودي الن ويسند له شخصية براندون وارمو في فيلم (شهرة) قبل ان يقتنصه ستيف سبيلبرغ في دور (فرانك بارغنيل) في فيلم (امسكني ان استطعت) وهو عن سيرة ذاتية لفرانك بارغنيل الذي زور شيكات ومهنا وشهادات منذ التاسعة عشرة من عمره ليلاحق من قبل مكتب التحقيقات الفيدرالي.
وابتداء من الفيلم الملحمي الذي يتناول احداثاً تاريخية لمدينة نيويورك (عصابات نيويورك) يكون البطل المفضل لسكورسيزي والذي سيعمل معه في خمسة افلام اخرى يرشح في بعضها الى جائزة الاوسكار وهي فيلم (الطيار) عن حياة المليونير هوارد هيوذ و(المغادرون) و(جزيرة شاتر) ثم (ذئب وول ستريت).
وعلى الرغم من حضوره القوي واهمية ادواره الا انه لم يظفر بالاوسكار رغم ترشيحه لها لاربع مرات.
ففي اغلب الافلام التي شارك بطولتها كان أداؤه جيدا الا انه ليس استثنائيا الا في عدد منها.. ففيلم مثل (جيه ادغار) بتوقيع كلن ايستوود.. حيث يؤدي شخصيه ادغار هوفر الضابط الذي قام بتأسيس FPI وكان على رأسه لمدة 36 عاما ، معاصرا تسعة رؤساء اميركان..  قدم في هذا الفيلم دورا استثنائيا حيث يجسد شخصية هوفر من عمر 21 عامر حتى عمر 84 عاما.. ما دفع الناقد السينمائي الامريكي الشهير روجرت ايبرت الى القول: "اتقن الشخصية بشكل كامل بل ربما انه اتقن شخصية هوفر اكثر من هوفر نفسه."
دي كابريو يحمل الغولدن غلوب وهو في الطريق الى الاوسكار للمرة الخامسة عن فيلمه رفينانت (العائد ) مع المخرج المكسيكي أليخاندرو غونزالس إناريتو والممثل توم هاردي، في دور صائد الحيوانات البرية هيو غلاس، الفيلم عن روايةٍ للكاتب مايكل بانك، وتسرد أحداثاً حقيقيةً وقعت في مطلع القرن التاسع عشر عن صياد ينضم لمجموعةٍ من الصيادين في رحلةٍ محفوفةٍ بالمخاطر في إحدى الأراضي الأمريكية غير المُكتشفة على ضفاف نهر ميزوري.