رضا الطياربين الفقرات التي تقدم على المسرح كان المهرجون غالبا مايتناولون الشراب مع المشاهدين. كان مدير الصالة يطلب منهم ذلك، لان معظم مدخول الصالة يتأتى من المشروب. وكان والده يستخدم ليشرب مع المتفرجين. غير ان الشراب تمكن منه شيئا فشيئا.
 فقد تحول من نديم لطيف مع الاخرين الى زوج واب سيئ. واخيرا هجر زوجته حنه وولديه. كان عمر شارلي انذاك ثلاث سنوات ونصف، اما سيدني فقد كان عمره ثماني سنوات تقريبا.عودة الام الى المسرحكانت حنه قد تركت العمل في الصالة منذ بضع سنوات. لكنها حاولت ان تجمع بعض المال من خلال عملها كممرضة وخياطة. لكن ذلك لم  يكن يكفي، لذا فكرت ان تعود ثانية الى المسرح، بالرغم من خوفها من قسوة المتفرجين، ولكن لم يكن لديها خيار اخر.اول ظهور لشارلي شابلنكانت الام غالبا ما تصطحب شارلي معها عند ذهابها للعمل في الصالة. كان شارلي يقف بجانب المسرح بحيث لا يراه المشاهدون. اذ  كان يحب الاستماع الى صوت امه العذب و يحفظ جميع اغانيها. في احدى الليالي كان المشاهدون اكثر قسوة مع الام، عندما حدث ما كانت تخشاه دائما، فقد اضطرب صوتها في منتصف الاغنية التي حاولت ان تنهيها، لكن المتفرجين كانوا يصرخون ويصفرون ويستهزؤون بها ويرمونها بالبرتقال. فتركت المسرح بعيون دامعة اذ لم يكن امام مدير المسرح سوى ان ياخذ الصغير شارلي من يده ويقدمه للجمهور. كان عمر شارلي انذاك خمس سنوات فقط.عندما شاهد الجمهور هذا الطفل الصغير الجاد بدأوا بالصياح والضحك. ظل الطفل الصغير واقفا وبدأ يغني فاندهش الجمهور واحبه وامطروه بالبنسات. وطلبوا منه اغنية اخرى فقال له مدير المسرح يريدون المزيد: فرد شارلي، حسنا دعني اجمع النقود اولا. كان هناك صياح مدوي لكنه صادر عن حب. لقد وقف الجمهور الى جانبه فقدم لهم مزيدا من الغناء والرقص واخذ يقلد بعض الشخصيات.المجاعةكانت فرص الأم للعمل في الصالات قد شارفت على النهاية. فقد بدأت ببيع ممتلكاتها البسيطة حتى جاءت عليها جميعا. لقد عاشوا في فقر مدقع لكنهم لم يكونوا تعساء.  فقد كانوا يحبون بعضهم بعضا. وقد استطاعت الام ان تجلب السحر لتلك الغرفة الصغيرة. حيث كانت تغني وترقص للمتفرجين الصغيرين.  وكانت تقص لهما قصصا مدهشة. كانا يجلسان عند  النافذة. بينما الام تحكي لهما قصصا عن الناس.  كانت تحكي دونما كلمات. يداها ووجهها وكل حركاتها كانت تقول كل شيء. كانت تمثل بصمت بشكل جيد. وقد قال شارلي لاحقا انه تعلم مهارته في التمثيل الصامت من أمه. بعد ذلك انفرطت العائلة بشكل مأساوي. اذ بدأت الام تعاني من آلام قاسية في الرأس ادخلتها المستشفى. بينما ذهب الولدان الى مدرسة للفقراء. كل منهما في مبنى منفصل بسبب اختلاف العمر. ولكن في نهاية عام 1897 خرجت الام من المستشفى. وغادر ابناءها المدرسة في كانون الاول. لقد عاد السعداء الثلاثة معا في غرفة صغيرة  يقاسون شظف العيش والانتقال من غرفة الى أخرى اتعس. اخيرا كان على الام ان تعود الى المستشفى ثانية. بينما عاد الولدان الى ابيهما. كان الاب على مايرام حينما لا يشرب. لكن الامر لم يكن كذلك في الغالب.  ففي احدى المساءات عاد شارلي الى البيت. ووجد الباب مغلقا ولم يدعه ابوه ان يدخل. كان هناك ساعات عدة ليحين الصباح. فاخذ شارلي يتمشى وحده في الشوارع. ووقف امام احدى الحانات. كان الباب مفتوحا والناس في الداخل يبدون دافئين وطيبين. شخص ما كان يعزف الكلارنيت حيث جلب النغم الراحة للصغير  قال شارلي "لقد فتحت قلبي للموسيقى". كانت الام مدهشة. اذ لم يكن أحد يتوقع ان تتحسن صحتها. فقد استطاعت ان تجمع شمل العائلة ثانية. وكان على شارلي ان يذهب الى المدرسة دون ان يحبها. اذ لم يكن يجيد القراءة والكتابة لكنه كان يجيد الالقاء. فقد كان المعلم مسرورا جدا بالقائه. ما جعل شارلي يشعر بأهميته. فهو ليس مجرد طفل فقير بملابس رثة. و بحلول تشرين الثاني من عام 1898 ترك شارلي المدرسة نهائيا. كان في التاسعة من العمر. لكنه لم يعد طفلا بعد الان. كان عليه ان يعمل. كان شارلي يعرف ماذا يريد. فبالرغم من الصعوبات التي خبرها في العمل الا انه قرر ان يعمل في المسرح. فقد استطاع الالتحاق بفرقة جاكسون، وعمل مع افرادها لمدة سنتين. كان اعضاء الفرقة فيها يؤدون عملهم بشكل جيد. فهم لم يعودوا اطفالا بعد. كان شارلي يعتقد ان مكانه الحقيقي هو المسرح. لكن كيف سيجد العمل؟ فهو فقير جدا وملابسه رثة وحذاؤه بال.  ومع ذلك ذهب الى احد المكاتب بحثا عن فرصة للعمل. وشاهد الموظف ولدا صغيرا بوجه طفولي وشعر اسود كثيف مملوء بالطاقة والحيوية. بعد فترة تسلم شارلي رسالة تطلب اليه الذهاب الى ذلك المكتب. في 27 تموز 1903 افتتحت مسرحية شيرلوك هولمز في مسرح كبير بلندن. وبعد عدة اسابيع من العرض انتقلت الفرقة لتقوم بجولة في المدن الكبيرة في مختلف انحاء انكلترا.الحب الاولفي عام 1908 كان شارلي في التاسعة عشرة من العمر، عندما وقع في الحب للمرة الاولى، مع هيثي كيلي،  التي كانت في الخامسة عشرة من عمرها . غير ان والديها من